ファイルをアプリケーションから開く場合、ShellExecute を使うらしい。
・ファイルlpszFnをノートパッドで開く例ShellExecute(NULL,NULL,"notepad",lpszFn,NULL,SW_SHOWNORMAL);
http://www.sm.rim.or.jp/~shishido/shelle.html より
Pythonからも、Win32API関連のモジュールが用意されている。
・import win32gui,win32api,win32con
http://d.hatena.ne.jp/Fio/20081105/p1 より
PythonとWindowアプリケーションの連携が取れそうです。